RESUMO
La química supramolecular es la base para numerosas aplicaciones en síntesis, catálisis, separaciones quirales, diseño de sensores químicos, así como en procesos de señalización, vehiculización y trasporte de fármacos. Ciertas supramoléculas pueden combinarse y auto-ensamblarse dando lugar a entidades con geometría y topología exclusiva.Se denominan cavitandos al conjunto de supramoléculas que tiene una cavidad central capaz de reconocer y alojar en su interior una variedad de especies. Entre los cavitandos de síntesis sobresalen los éteres corona, calixarenos, y los cucurbiturilos, presentando indudables cualidades ventajosas las porfirinas y las ciclodextrinas. Las ciclodextrinas ofrecen numerosas ventajas comparados con otros cavitandos, ya que ya que son productos naturales obtenidas a partir del almidón, lo cual las hace muy atractivas desde el punto de vista de la química sostenible. Se producen a escala industrial a través de un proceso enzimático relativamente sencillo y a un precio razonable. Los efectos secundarios o tóxicos a que pueden dar lugar son prácticamente inexistentes, por lo que se utilizan en la industria farmacéutica, cosmética y alimentaria.En este trabajo se revisa la utilidad las ciclodextrinas en el campo de la tecnología farmacéutica, incrementando la solubilidad y estabilidad de fármacos y mejorando sus propiedades farmacocinéticas. (AU)
Supramolecular chemistry involves non-covalent interactions and specific molecular recognition of molecules/analytes by host molecules or supramolecules. These events are present in synthesis, catalysis, chiral separations, design of sensors, cell signaling processes and drug transport by carriers. The typical behavior of supramolecules is derived from their ability to build well-structured self-assembled and self-organized entities.Cavitands are a particular group of supramolecules possessing a cavity able to include a variety of compounds thanks to host-guest non-covalent interactions developed among cavitands and analytes. Some typical cavitands are crown ethers, calixarenes, cucurbiturils, porphyrins and cyclodextrins. The two latter families are natural product cavitands that are generally considered models for molecular recognition of cations and organic and inorganic guest molecules, being attractive host molecules from the sustainability point of view. The natural cyclodextrins (𝛼-, 𝛽- and 𝛾-CD) are obtained with reasonable cost by enzymatic treatment of starch under adequate temperature conditions. They are profusely used in pharmaceutical, food and cosmetic industries due to their very low toxicity and side effects.This review is focused on the relevance and applications of cyclodextrins in pharmaceutical technology for their ability to increase solubility and stabilize drug molecules, thereby enhancing their bioavailability. The association of cyclodextrins with diverse nanostructured materials, i.e. carbon nanotubes, magnetic nanoparticles, silica and molecularly imprinted polymers, allows to synergize the properties of cyclodextrins and these nanostructured materials to reach highly specific molecular recognition of analytes. (AU)
Assuntos
Humanos , Ciclodextrinas , CromatografiaRESUMO
La química supramolecular es la base para numerosas aplicaciones en síntesis, catálisis, separaciones quirales, diseño de sensores químicos, así como en procesos de señalización, vehiculización y trasporte de fármacos. Ciertas supramoléculas pueden combinarse y auto-ensamblarse dando lugar a entidades con geometría y topología exclusiva.Se denominan cavitandos al conjunto de supramoléculas que tiene una cavidad central capaz de reconocer y alojar en su interior una variedad de especies. Entre los cavitandos de síntesis sobresalen los éteres corona, calixarenos, y los cucurbiturilos, presentando indudables cualidades ventajosas las porfirinas y las ciclodextrinas. Las ciclodextrinas ofrecen numerosas ventajas comparados con otros cavitandos, ya que ya que son productos naturales obtenidas a partir del almidón, lo cual las hace muy atractivas desde el punto de vista de la química sostenible. Se producen a escala industrial a través de un proceso enzimático relativamente sencillo y a un precio razonable. Los efectos secundarios o tóxicos a que pueden dar lugar son prácticamente inexistentes, por lo que se utilizan en la industria farmacéutica, cosmética y alimentaria. (AU)
Supramolecular chemistry involves non-covalent interactions and specific molecular recognition of molecules/analytes by host molecules or supramolecules. These events are present in synthesis, catalysis, chiral separations, design of sensors, cell signaling processes and drug transport by carriers. The typical behavior of supramolecules is derived from their ability to build well-structured self-assembled and self-organized entities.Cavitands are a particular group of supramolecules possessing a cavity able to include a variety of compounds thanks to host-guest non-covalent interactions developed among cavitands and analytes. Some typical cavitands are crown ethers, calixarenes, cucurbiturils, porphyrins and cyclodextrins. The two latter families are natural product cavitands that are generally considered models for molecular recognition of cations and organic and inorganic guest molecules, being attractive host molecules from the sustainability point of view. The natural cyclodextrins (𝛼-, 𝛽- and 𝛾-CD) are obtained with reasonable cost by enzymatic treatment of starch under adequate temperature conditions. They are profusely used in pharmaceutical, food and cosmetic industries due to their very low toxicity and side effects.This review is focused on the relevance and applications of cyclodextrins in pharmaceutical technology for their ability to increase solubility and stabilize drug molecules, thereby enhancing their bioavailability. The association of cyclodextrins with diverse nanostructured materials, i.e. carbon nanotubes, magnetic nanoparticles, silica and molecularly imprinted polymers, allows to synergize the properties of cyclodextrins and these nanostructured materials to reach highly specific molecular recognition of analytes. The exploitation of these benefits for analytical sample pre-treatment and chiral chromatographic separations are described. (AU)
Assuntos
Humanos , Ciclodextrinas , Disponibilidade Biológica , Química Analítica , Cromatografia , Preparações Farmacêuticas , QuímicaRESUMO
Se han obtenido y caracterizado los complejos de inclusión de hidroxipropil-ciclodextrina (HP-ß-CD) con un alcaloide derivado de ß-carbolina: el harmano. El harmano presenta una notable fluorescencia nativa y dicha fluorescencia es dependiente del pH del medio. La formación de complejos de inclusión con hidroxipropil-ß-ciclodextrina permite observar la emisión de fluorescencia correspondiente a la forma neutra de harmano. Este comportamiento es inusual especialmente en disolución acuosa. La caracterización de los complejos de inclusión de estos compuestos mediante espectrofotometría UV-VIS o espectrofluorimetría presenta dificultades debido a la presencia de las distintas especies absorbentes o emisoras. La separación del harmano incluido, con respecto al harmano no incluido, puede realizarse mediante filtración o diálisis de equilibrio. Ambos procesos conducen a resultados cuantitativos mejores que cuando se evitan estos procedimientos. En el intervalo de concentraciones de hidroxipropil-ß-ciclodextrina estudiado (de 1 × 10-3 M a 2 × 10-2 M) se puede apreciar que el proceso de inclusión se ve favorecido al aumentar la concentración de ciclodextrina (AU)
